Un total de 20 jugadores que militaron en la Liga de Ascenso la temporada anterior, jugarán el campeonato 2008-2009 vistiendo la camiseta de algún equipo de la máxima categoría.  Este es un sueño que muchos jugadores trabajan fuerte para alcanzarlo, pero son pocos los que lo logran.

El Saprissa de Corazón quiere seguir manteniendo el nivel de juego que ha mostrado en torneos anteriores, y así conservar el protagonismo que ha caracterizado al club en esta categoría.   Los morados buscarán el ascenso a la máxima categoría, pero lo más importante, es que continuarán con la formación de muchos jugadores.

El Club Orión FC le dará continuidad al proceso de muchachos jóvenes combinados de algunos de experiencia, esto con el objetivo de buscar el título de ascenso en uno o dos años, según lo fijó como meta la dirigencia azulgrana.

En la temporada 2008-2009, el Municipal Paraíso dejó fuera a seis jugadores de gran experiencia, que habían militado en el equipo por varias temporadas, como por ejemplo: Juan José Fedullo, Jorge Quirós, Jeremies Navarro, Andrés Villalta, Juan Carlos Bolaños y el argentino Mathias Recio.

Uno de los grandes protagonistas del fútbol de ascenso, sin lugar a dudas, ha sido la Asociación Deportiva Cartagena, quien ha disputado 3 finales en esta categoría, 2002, 2004, 2006, y  pese a no disputar alguna final, los cartageneros también fueron sub campeones en la temporada 2006-2007.